Salah satu ciri khas menonjol dalam kebijakan diplomatik Korea Utara pada akhir 1990an dan 2000an adalah diplomasi aktif dengan Korea Selatan. Hal itu sejalan dengan kebijakan Korea Selatan yaitu “kebijakan sinar matahari” terhadap Korea Utara. Pada tahun 1998 kunjungan ke Korea Utara oleh ketua Hyundai Jung Ju-young yang membawa 500 ekor sapi sebagai oleh-oleh untuk Korea Utara, maupun dimulainya program wisata gunung Geumgang, mengubah paradigma hubungan antara Korea Selatan dan Korea Utara. Proyek kompleks industri Gaesung juga dilaksanakan di daerah kota Gaesung Korea Utara untuk menciptakan efek sinergi produksi melalui kombinasi modal Korea Selatan dengan tanah dan tenaga dari Korea Utara.

Pemimpin Korea Selatan dan Korea Utara bertemu untuk kali pertama sejak terbagiduanya Semenanjung Korea - 13, Juni 2000

Pada tahun 2000, presiden Kim Dae-jung mengunjungi Pyongyang dan bertemu dengan Kim Jong-il untuk mengadakan KTT. Kedua pemimpin mencapai Pernyataan Bersama 15 Juni, yang terdiri atas 5 prinsip utama:

△ Upaya mandiri untuk reunifikasi,
△ Mencari titik temu bersama terkait pandangan kedua Korea tentang reunifikasi,
△ Pertemuan keluarga terpisah, dan penuntasan masalah tawanan perang,
△ Pertukaran aktif dan kerjasama, dan
△ Pembukaan kembali dialog bilateral antarKorea.

Proyek seperti reuni keluarga terpisah dan pertemuan tingkat menteri dibahas, dan saluran dialog antara militer dibuka. Proyek untuk menyambung rel kereta di bagian Barat dan Timur pantai Semenanjung Korea, maupun kegiatan bersama antarKorea untuk pertukaran tingkat sipil juga dilaksanakan.
Lebih jauh lagi, partisipasi atlet Korea Utara dan kelompok pendukung pada Busan Asian Games 2002 merupakan kejadian penting untuk memperbaiki hubungan Korea Selatan dan Korea Utara. Sementara itu, lebih dari satu juta warga Korea Selatan mengunjungi gunung Geumgang selama 6 tahun, hingga program wisata Korea Utara itu menjadi lambang hubungan antarKorea.

Penyerahan bantuan Korea Selatan ke Korea Utara, termasuk pupuk kimia, makanan, dan medis juga menjadi faktor penting dalam perekonomian Korea Utara.
Korea Selatan menjadi mitra dagang terbesar kedua bagi Korea Utara setelah Cina. Ekonomi Korea Utara semakin menjadi bergantung pada Korea Selatan.

Kestabilan sistem kekuasaan Kim Jong-il tidak segera membawa kestabilan dan pertumbuhan ekonomi Korea Utara. Pembatasan struktur sistem domestik masih ada, dan lingkungan eksternal juga memburuk, sehingga lebih mengisolasi perekonomian negara komunis itu. Rencana Pembangunan masa transisi 3 tahun yang berlaku pada tahun 1994 tidak begitu mendapat hasil. Korea Utara masih bergantung pada bantuan asing untuk memenuhi permintaan pangan domesitk, sedangkan porsi ketergantungan ekonominya pada Cina dan Korea Selatan dalam perdagangan semakin besar. Kekurangan dana, teknologi dan informasi membuat Korea Utara sulit mencapai pertumbuhan ekonomi mandiri mereka.
Zona ekonomi khusus Shineuiju diusulkan sebagai cara untuk mengatasi kesulitan itu.

Sebuah proyek untuk membangun Zona Perdagangan Bebas di pelabuhan Najin dan daerah Seonbong, di propinsi Hamkyeong dilaksanakan pada tahun 1991 dengan tujuan mengubah zona ini menjadi pusat logistik internasional, pusat ekspor untuk produk olahan maupun sebagai pusat wisata dan keuangan. Walaupun upaya legislasi dan institusional dikerjakan, namun lingkungan negara sosialis yang tertutup dan terbatas, infrastruktur yang belum memadai dan rendahnya tingkat kepercayaan dari luar negeri mengakibatkan gagalnya proyek itu.

Zona Ekonomi khusus Shineuiju secara dasar berbeda jauh dari zona perdagangan bebas Najin –Seonbong. Kim Jong-il, selama kunjungan ke Cina, menyaksikan reformasi lokal dan keterbukaan yang sedang dilaksanakan negara itu. Menurut berita, dia mengungkapkan bahwa “ dunia yang benar-benar baru sedang diciptakan di sana”. Zona ekonomi khusus, Shineuiju adalah proyek ambisius yang datang pada saat rencana pembangunan nasional selama masa transisi mereka, gagal dan kepemimpinan Korea Utara tidak membuat ide baru.
Cetak biru untuk zona itu diumumkan dalam pertemuan komisi permanen Sidang Rakyat Tertinggi pada 12 September 2002. Zona ini menjadi de fakto ‘negara di dalam negara” hampir sama dengan Hong Kong, yang menjamin kegiatan bisnis dan hak properti swasta, yang dipimpin oleh menteri administrasi.
Dengan posisi yang terletak di dekat Cina dan laut Barat, zona itu sangat mudah untuk diakses oleh orang dan modal asing. Di tengah perhatian besar dunia, pebinis Cina, Yang-Bin dilantik sebagai menteri administrasi zona itu. Namun, proyek Shineuiju ditimpa masalah saat Yang-Bin ditangkap oleh Cina dengan tuduhan korupsi, dan sampai sekarang tidak berkembang lagi.

Perjanjian Jenewa tahun 1994 membuat masalah senjata nuklir Korea Utara tenang untuk sementara. Tetapi, kecurigaan yang disebut ‘program nuklir di daerah Kumchangri’ sekali lagi mengangkat isu nuklir Korea Utara pada akhir 1990an. Pertemuan tingkat tinggi antara Korea Utara dan AS menghasilkan kesepakatan untuk menerima tim inspeksi AS.
Hubungan AS dan Korut nampaknya pulih kembali setelah kunjungan wakil ketua komisi Pertahanan Nasional Korea Utara, Cho Myung-rok pada Oktober 2000, ke Gedung Putih AS. Dan menteri luar negeri AS, Madeline Albright mengunjungi Pyonyang.

Krisis nuklir Korea Utara putaran kedua mempengaruhi hubungan Korea Selatan, Korea Utara dan AS setelah Pernyatan Bersama 15 Juni

Akan tetapi, hubungan kedua negara segera berubah dengan peluncuran pemerintahaan George W. Bush. AS secara konsisten menyampaikan kecurigaannya tentang Persetujuan Jenewa, sedangkan Korea Utara mengutuk AS karena tidak memberikan reaktor Air Ringan yang pernah dijanjikan. Dalam pertemuan di Pyongang dengan delegasi AS yang dipimpin oleh asisten menteri luar negeri, James Kelly pada Oktober 2002 , Korea Utara mengakui tentang program nuklir rahasia mereka, maka krisis nuklir Korea Utara putaran kedua muncul kepermukaan. Korea Utara mengoperasikan kembali fasilitas nuklir yang selama ini dibekukan, dan akhirnya menarik diri dari NPT pada 1 Oktober 2003. Apa yang lebih buruk, Korea Utara dicurigai menggunakan Uranium berkadar tinggi, HEU maupun plutonium untuk mengembangkan senjata nuklir.

Korea Utara dikritik melanggar kesepakatan Jenewa, dan dengan diam-diam mengembangkan senjata nuklir bahkan setelah persetujuan diumumkan. Terkait hal itu, Korea Utara membela diri dengan mengatakan bahwa AS tidak memenuhi perjanjian termasuk pemasokan reaktor Air Ringan.

Krisis nuklir Korea Utara putaran kedua terjadi sejalan dengan kandasnya dialog antara Korea Utara dan AS. Korea Utara mengharapkan untuk dapat bernegosiasi langsung dengan AS dan menuntut jaminan keamanan rejim Pyongyang sebagai imbalan pembuangan program nuklirnya. Sementara itu, AS tidak begitu suka untuk melakukan negosiasi langsung dengan Korea Utara, dan mengatakan bahwa “tidak ada imbalan terhadap tindakan yang salah”.

Kerangka dialog multilateral antara AS, kedua Korea, Cina, Rusia dan Jepang diusulkan sebagai terobosan bagi keadaan yang sudah macet total itu. Cina ditunjuk sebagai negara pengantara, dan putaran pertama pertemuan segi-6 diadakan di Beijing pada Juli 2003. Setelah pertemuan putaran kedua dan ketiga tidak ada hasil. Dan setelah itu pertemuan multilateral hampir tidak aktif selama setahun sebelum akhirnya pertemuan putaran ke-4 dibuka kembali pada akhir Juli 2005.