吉在是高丽王朝末、朝鲜王朝初期的重要人物，也是忠贞的象征，当时的学者权遇曾有一首词来评价吉再，这首词这样写道：
“人固有道，挺生者希。惟我吉公，其殆庶几。圭组之荣，斧钺之威，视如浮云，高蹈而归。桑梓十亩，茅屋柴扉；图书一室，嵬冠褒衣。噫周德之如天兮，不问西山之采薇；暨汉祚之中兴兮，亦放羊裘于钓矶。虽迄今千余载兮，信此心此理之无违。”
这首词的大致意思是：人生有本应遵守的道理却少有理睬，唯有吉再先生坚守其道。他视权利荣华如浮云，隐居在简陋的草屋中。曾经的周朝之德虽如天一样大，但伯夷与叔齐却甘于在西山采野菜；在汉室兴旺之时，依然有严子陵披羊裘垂钓。虽然时间过了一千多年，却依然无法改变这些人的志愿。这首词的语句中充满着作者对吉再的尊敬之情。
1353年，高丽王朝恭愍王三年，吉再生于龟尾，他是锦山郡守吉元进的儿子。吉再18岁那年，他的父亲升为“宝城大判”，到全罗道宝城赴任。然而，地方官的俸禄很少，吉再全家搬过去生活十分不易。因此，吉再不得不到姥姥家生活，他也因此度过了一个比较寂寞的青年。然而，吉再性情温和，头脑聪颖。1363年，他在冷山的桃李寺习文写字。1370年，他开始学习《论语》和《孟子》，第一次接触到了性理学。吉再去开京见父亲的时候，有机会在李穑、郑梦周、权近等性理学大家的门下学习学问。
吉再的恩师权近甚至说，“在我门下学习的门生很多，但吉再却有自己独到的东西。”吉再22岁时考中生员试，又于31岁时考中大科，从那时开始便担任官职。吉再历任成均馆的“学正”、“博士”、“教授”等职，其职位大多与教育相关。1389年，他被任命为“门下注书”，但是他察觉到李成桂等人要谋反创建新的政权，便以奉养老母为由，辞官回乡。
后来，李氏王朝几次赐官于他，都被他一一拒绝。他在高丽王朝最后一位君王恭让王去世时，还为先王守丧三年。年轻时曾与他同在成均馆读书的李芳远（朝鲜太宗）虽然任命其为博士，他却强调不会“事二主”而拒绝。吉再虽然出生于高丽王朝末、朝鲜王朝初这一特殊的历史时期，但他坚守节操的故事传遍了各地。吉再的门下出现了许多追随者。比如金宗直、金宏弼、郑汝昌、赵光祖等后来成为士林派先驱的人物，都是吉再的弟子。吉再在金乌山下创建了一个书堂，教授自己为官的经验和职责。后来，在他的教导下，许多人才为官担任要职，金乌山也成为15世纪性理学的一个重要发源地。就连朝鲜王朝最著名的性理学大家-退溪李滉，也是吉再的学生。
直到1419年吉再去世，他抛弃了所有的荣华富贵，只埋头于做学问。他就像冬天也不枯萎的青竹，为后人展现出一个为人忠贞、为学谨慎的模范形象，也因此被人比作滚滚河水中巍然不动的中流砥柱。