계섬은 조선 영․정조 시대에 한양에서 활동하던 기생으로, 어려서 부모를 잃고 노래를 배워 이름이 알려졌다. 대제학을 지낸 이정보 선생이 관직에서 물러나 풍류를 즐길 때 그 문하에서 많은 명창들이 배출되었는데, 이때 계섬도 선생의 후원으로 여러 해 동안 악보를 보며 노래를 익혀 전국적으로 명성을 얻게 되었다. 계섬은 선생의 은혜를 잊지 않고, 선생이 세상을 떠나자 마치 부친의 상을 당한 것처럼 궁중의 연회를 연습하는 중에도 매일 성묘를 했다고 한다. 

계섬은 나이 마흔이 넘었을 무렵, 속세를 떠나 강원도 정선의 깊은 산 속으로 들어가 살기도 했지만 얼마 지나지 않아 홍국영의 강요에 의해 다시 한양으로 돌아와 활동을 시작했다. 이후 풍류객 심용의 후원 아래 음악적인 성취를 이루었으며, 60세인 1795년 정조 임금이 어머니 혜경궁 홍씨의 회갑을 축하하기 위해 마련한 연회에서도 노래를 했다. 

1. 꿈에 다니는 길이 / 노래 정가앙상블 소울지기

2. 여창가곡 계락 청산도 / 노래 강권순

3. 신 천년만세 / 소금 김진이 외