Oh Ha Na, wanita berusia 34 tahun, single, dan berprofesi sebagai kepala tim dari perusahaan sepatu. Ha Na orang yang berambisi untuk selalu menang, tapi kalaupun kalah, dia mengakui kekalahannya dengan jantan.
Ha Na menjalin persahabatan dengan pria bernama Choi Won selama 17 tahun. Mereka juga tinggal berdekatan. Banyak suka duka yang mereka lalui bersama sejak sekolah hingga sekarang.
Choi Won sendiri bekerja di maskapai penerbangan. Won adalah seorang anak tunggal yang sudah ditinggal oleh ayahnya 5 tahun yang lalu karena sakit..dan ibunya pergi ke Kanada setelah menikah lagi. Sekarang Won tinggal dengan kakak sepupunya yang sama-sama bekerja di maskapai penerbangan.
Won adalah pria yang gentle, beretika, dan selalu bekerja dengan professional. Won terlihat kekanak-kanakan jika ada bersama sahabatnya, Ha Na. Selama mereka bersahabat, mereka juga pernah menjalin hubungan cinta dengan orang lain..namun selalu kandas.
Pada suatu hari, Ha Na bertemu dengan mantan tunangannya, Seo Hoo. Seo Hoo meminta maaf atas kejadian di masa lalu dan meminta Ha Na untuk menerima cintanya kembali. Akankah Ha Na kembali lagi dengan Seo Hoo? Gimana dengan Won?