Kang Hoon-nam adalah seorang pria yang handal dalam urusan percintaan. Dia sendiri gak pernah mempraktekan teori percintaan dalam kehidupannya, namun dia pakai untuk membantu orang lain. Keahliannya dalam asmara pun ia kupas dalam kolom di majalah.

Sementara secara tidak sengaja, Hoon-nam bertemu dengan Yoo Jeong-eum, wanita yang bekerja di agen biro jodoh. Berbeda dengan Hoon-nam, Jeong-eum sangat memimpikan cinta dan pernikahan namun menyerah untuk berpacaran melihat realita yang membuatnya sulit berpacaran. Dia belakangan mendapatkan misi yang cukup sulit, yaitu menjodohkan orang-orang yang belum punya pengalaman pacaran sebelumnya. Namun Jeong-eum beruntung karena ia bertemu Hoon-nam, sang pakar asmara yang akan membantu dalam menjodohkan kliennya.